二战时期的香港保卫战
1920年代，日本虽然没有正式计划攻打香港，但在香港的情报活动却一直活跃。日本陆军参谋本部从1926年起编修《香港兵要地志》，开始有系统地查探香港的布防和地理。1934年，丸山政男大佐编纂《为攻略英领香港之兵要地志并作战资料》，详细探讨香港的地形、防卫兵力、机场和炮台等军事设施。日本除了派出间谍刺探及由卧底取得情报，也透过香港黑社会、意大利驻港领事馆及其他渠道收集各种情报。参谋本部在1938年8月更新的《香港兵要地志》，便是根据谍报及丸山大佐的成果。不过，日军所收集的香港防务情报，虽然能够准确指出城门棱堡的弱点，却未能正确描绘醉酒湾防线的机枪堡位置，对香港其他海防设施的描述也多有错漏，亦未能查探英军的详细部署策略。曾任意大利皇家海军中校的意大利驻港总领事米利托（Gennaro Pagano di Melito）透过在港府的线人收集香港防务情报，及后将资料转交其盟国日本，使日军可修正部分有错漏的资料，并以此在1939年8月编订《香港防御施设图》。
“南方作战”攻势图。日本在1936年开始构思向英国宣战，夺取英国在远东的殖民地，并在1941年9月制订“南方作战”计划。进攻香港即南方行动中的“C作战”。
1936年，日本陆军修订《帝国国防方针》，开始构思对英国作战，也随之开始探讨进攻香港的计划。虽然日军自1937年全面侵华后，便积极收集关于香港的军事情报，且颇有进展；但日本军方要到1940年初，才将攻打香港列入为一旦英法参战的其中一个回应行动。按照当时日军的《香港作战要领》，进攻香港的策略是先夺取制空权，然后派出陆军依次攻占九龙半岛及香港岛，而海军则可按情况派出陆战队在香港岛的南岸登陆，或者只对香港执行海上封锁。
1940年6月，法国向纳粹德国投降，日本向英国发出最后通牒，要求关闭滇缅公路，日本陆军不但派出大军在深圳演习，更一度部署进攻香港。当时日本参谋本部曾派员到香港调查环境，陆军初步构思派遣一个半师团的兵力攻打醉酒湾防线并占领九龙，继而侵占香港岛。不过，日本海军却认为进攻香港将令美国有机会籍词介入，但当时海军尚未准备好同时向英美开战，日本首相近卫文麿亦听从海军的建议，没有发动战争，故此进攻香港的构思也暂且搁置。1941年初，日本陆军第38师团曾派遣参谋到香港边境实地视察，然而不久之后，第38师团便因为长沙会战而须往北调动，攻港计划因而再次停滞。1941年3月5日，日本外交官松冈洋右访德，纳粹德国元首希特勒透过松冈催促日本尽快向英美宣战，并提出日本可进攻香港和新加坡等英国远东殖民地。
1941年8月，美国向日本实施石油禁运，使东亚局势出现关键性转变。当时英国正增兵香港及东南亚殖民地，并联合美国、荷兰及中国组成ABCD包围网，借此吓阻日本的开战意图；但美国向日本石油禁运一事，却逼使和战不定的日本政府内阁必须作出抉择。自1941年8月到10月初，由首相近卫文麿领导的日本政府内阁便与军方在开战的问题上争论不休，近卫文麿担心对英美开战，将使日本难以兼顾多条战线，主张继续跟美国和谈解除石油禁运，惟军方认为美日两国必有一战，主张加快开战准备；而在英国统治下的香港，必然成为ABCD包围网的其中一个重要据点，势必对日本来往东南亚的交通线构成干扰，所以日本军方决意在开战之初便要攻占香港。日本陆军在9月向昭和天皇提交“南方作战”方案，计划同时进攻香港、菲律宾、马来半岛、荷属东印度、英属婆罗洲、关岛及俾斯麦群岛，并突袭美国在夏威夷的珍珠港海军基地。然而，日本政府要到近卫文麿于10月辞任首相，由主战的东条英机接任后，才决意向美国及英国开战，并开始审议“南方作战”的战术细节。
讽刺的是，由于日本政府在这段时期对开战的立场摇摆不定，决策常自相矛盾，反而使英国及美国的情报机关大为困惑，无法准确判断日本发动战争的时间。结果在1941年8月到11月，英美两国虽然明知日本将会开战，但在有限的讯息及自相矛盾的情报下，判断日本是不会在1942年春季之前开战。与此同时，虽然英国调整策略加强防守远东地区，并通过协商由澳洲及加拿大分别派出援军到新加坡和马来西亚及香港，但由于情报机关判断日本不会在短期内开战，使得增兵远东的速度及规模都受到影响，而在远东包括在香港驻防的英军，在1941年年底还认为最少仍有半年时间可增强防务，所以很多防御工事的建设及军事部署都没有加快进行。日本对开战准备充足及英美对开战时间的误判，不但让处心积虑开战的日本达成奇袭，也令日军入侵香港和东南亚的攻势势如破竹，短短数个月间便席卷东亚。
英军在开战前的部署略图（含醉酒湾防线、炮台、港岛主要山地，不包括港岛旅驻军）。
莫德庇少将于1941年8月就任驻港英军司令。当时驻港英军陆军有四个由正规军组成的步兵营，包括由英国本土派来的皇家苏格兰兵团第2营（简称“苏格兰营”）和密德塞克斯兵团（Middlesex Regiment）第1营（简称“密德塞克斯营”）；由英属印度派来的第7拉吉普兵团（英语：7th Rajput Regiment）第5营（简称“拉吉普营”）和第14旁遮普兵团（英语：14th Punjab Regiment）第2营（简称“旁遮普营”）。除了这四个派驻来港的步兵营，莫德庇尚有在香港招募及组成的作战单位可供动用，包括一营香港义勇防卫军（简称“香港防卫军”）、一连香港华人集团军，以及一队晓士兵团民兵。此外，还有四团皇家炮兵、三连皇家工兵，及若干后勤部队。
莫德庇最初的防守方案与1938年参谋长委员会的决议一致，由于英国不打算增兵香港，香港守军可动用的兵力极为有限，所以防守策略是以保卫香港岛为核心。莫德庇起初把三个步兵营留驻香港岛，只部署一营旁遮普步兵在新界及九龙拖延日军。1941年9月29日，加拿大决定派出皇家加拿大来福枪营（简称“来福枪营”）及温尼伯榴弹兵团（英语：Winnipeg Grenadiers）第1营（简称“温尼伯营”）增援驻港英军[87]。因为在1941年11月16日有两营合共1,975人的加拿大援军抵港，守军的正规步兵增至六个营，莫德庇因此有空间调整部署，除了增派士兵到九龙和新界，也决定重新驻守醉酒湾防线，以期增强拖延日军推进的效果。莫德庇把六营步兵分成“大陆旅”（Mainland Brigade）及“港岛旅”（Island Brigade），“大陆旅”部署在九龙和新界，负责拖延日本陆军南侵，而“港岛旅”部署在香港岛防卫港岛南岸，阻止日军从香港岛南部的海滩登陆。当战争爆发后，醉酒湾防线一旦被日军攻破，“大陆旅”便撤返香港岛，并在港岛北岸防守及组成第二道防线。
莫德庇少将于1941年8月接任驻港英军司令，成为香港守军的主将。由于驻港英军兵力不足，他沿用前任司令贾乃锡少将的策略，以香港岛为防守核心，新界及九龙则用作拖延日军，不过醉酒湾防线及新界多处仍因兵力所限而被弃守。两营加拿大援军在11月中抵港后，莫德庇重新派兵进驻醉酒湾防线，以期加强拖延效果，但该防线却比预期中更早被攻破。本图摄于1945年8月28日，莫德庇刚由美军协助下离开日军战俘营。
莫德庇将怀特（S.E.H.E. White）中校率领的苏格兰营、基德（G. R. Kidd）中校率领的旁遮普营及罗连逊（Cadogan-Rawlinson）中校率领的拉吉普营编入“大陆旅”，由华里士（Cedric Wallis）准将指挥，这个三步兵营是驻守醉酒湾防线的主力，而防线的兵力部署，由西到东被分为左翼、中央及右翼。苏格兰营驻守防线左翼（上葵涌－城门棱堡－荃湾），旁遮普营驻守防线中央（王屋－沙田围－望夫石－隔田－山下围－大围－城门河），拉吉普营驻守防线右翼（西贡竹角－葵坳山－黄麖仔－大老坳－东洋山－芺蓉泌）。
为迟滞日军的攻势，旁遮普营和苏格兰营分别派出“前锋队”到大埔公路及青山公路至边境地带，负责前线侦察和破坏任务，一旦收到日军入侵香港的消息，“前锋队”便配合皇家工兵破坏九广铁路、大埔公路及青山公路等，通往九龙的桥梁、道路和铁路，以拖延日军推进，然后返回所属的单位。大陆旅的指挥部位于九龙塘歌和老街和窝打老道的交界处，旅部的外围由迈亚（H. W. Mayer）少校率领的一连香港华人集团军防守。
至于驻守香港岛的“港岛旅”，由加拿大援军司令罗逊（John K. Lawson）准将指挥，下辖史钊活（H. W. Stewart）中校率领的密德塞克斯营、薜基富（J. L. R. Sutcliff）中校率领的温尼伯营、荷姆（W. J. Home）中校率领的来福枪营、罗斯（Henry Barron Rose）上校率领的香港防卫军及百德新率领的晓士兵团。密德塞克斯营负责港岛沿岸防守、温尼伯营负责港岛西南（寿臣山－薄扶林－鸡笼湾－黄竹坑），来福枪营负责港岛东南（鹤咀半岛－大风坳－赤柱－柏架山－鲤鱼门－大潭）。罗斯上校率领的香港防卫军分别为大陆旅和港岛旅提供前线支援及二线防卫，百德新领导的晓士兵团则在战争爆发后防守北角发电厂。港岛旅的指挥部设在聂高信山山腰，邻近黄泥涌峡道。莫德庇的总司令部位于域多利兵房（今香港公园），纽临（Lancery Newnham）上校担任参谋长。
英军的野战炮主要配属于香港新加坡皇家炮兵团第1香港团（1st Hong Kong Regiment, Hong Kong and Singapore Royal Artillery），装备有12门6英寸野战炮（英语：BL 6-inch gun Mk XIX）、2门60磅野战炮（英语：BL 60-pounder gun）、8门4.5英寸榴弹炮（英语：QF 4.5-inch howitzer）、8门3.7英寸山炮（英语：QF 3.7-inch mountain howitzer）、6门18磅野战炮（英语：QF 18-pounder gun），以及4门2磅反坦克炮。总括而言在战争爆发时，香港守军的陆军有六营正规步兵合共5,287人、四团正规炮兵2,811人、一营香港防卫军1,378人、一连香港华人集团军51人、后勤部队1,190人，共计10,717人。
在香港步操的加拿大援军，摄于1941年。增援香港的皇家加拿大来福枪营（英语：Royal Rifles of Canada）及温尼伯榴弹兵团第1营（英语：The Winnipeg Grenadiers），又称“C部队”。两营加军于1941年11月16日抵达香港，随军的装备却因各种延误，未能如期在12月6日抵港，故此只能使用随行的轻武器作战，也没有充足时间熟习香港的地形和环境便要在12月9日投入实战，令加军的战力有所不足，不过在香港岛的多场战事，加拿大军俱竭力而战，使日军的攻势屡屡受阻。
香港守军除了有陆军之外，尚有海防炮兵、海军及空军的部署。海军方面，香港自1865年起已成为皇家海军的中国舰队（China Station）司令部。二战爆发后，中国舰队的大型军舰逐步撤走，由于香港的周边地区都已被日本控制，皇家海军担心日本一旦对香港开战，在香港的舰艇即会落入日本的包围，所以大型军舰都在1940年撤往新加坡，而驻港舰队几乎全由小型近岸防卫舰艇组成，驻港皇家海军的舰艇由驻港皇家海军高级军官哥连臣（Alfred C. Collinson）准将指挥。开战前夕，驻港海军尚有3艘1917年S级驱逐舰，分别是哨兵号（HMS Scout H51）、珊奈特号（HMS Thanet H29）及色雷斯人号（HMS Thracian D86）
色雷斯人
；2艘昆虫级浅水炮舰（英语：Insect-class gunboat），分别是蝉号（HMS Cicala T71）及蛾号（HMS Moth T69）；
另外2艘浅水炮舰分别是燕鸥号（HMS Tern T64）及知更鸟号（HMS Robin T65）；1艘赤胸朱顶雀级布雷舰（英语：Linnet-class minelayer）红尾鸟号（HMS Redstart M62）
红尾鸟
；3艘防潜网敷设船（英语：Net laying ship），分别是巴礼号（HMS Barlight Z57）、艾德门号（HMS Aldgate Z68）及水门号（HMS Watergate Z56）；8艘鱼雷艇（编号：7至12及26至27）。
香港守军仅有的3艘S级驱逐舰都是一次大战的货色，在占绝对优势的日军海空兵力下实难以生存，当中的两艘更于开战当晚紧急撤退到新加坡以保留英国海军在远东的实力，仅留下色雷斯人号在香港水域苦战。这些驱逐舰虽然是香港守军“最大型”的军舰，但日军认为并不足以构成威胁，日军较担心的反而是守军的鱼雷艇，恐防守军利用这些小型及高速的鱼雷艇干扰日军对香港岛的登陆战。
由于大型军舰都已经撤走，驻港英军要阻止日本舰艇进犯香港水域，便很倚重位于维多利亚港两岸，尤其是设在香港岛四周的多座海防炮及炮台，驻港英军的炮兵司令是麦里奥（Tom MacLeod）准将。守备维多利亚港西面入口的有昂船洲炮台（3门6英寸海防炮（英语：BL 6-inch Mk VII naval gun））、港岛西有摩星岭炮台（3门9.2英寸海防炮（英语：BL 9.2 inch gun Mk IX–X））、银禧炮台（3门6英寸炮）及上卑路乍炮台（1门6英寸炮、2门4.7英寸炮）；在维多利亚港东面入口有白沙湾炮台（2门6英寸炮）及歌连臣角炮台（2门6英寸炮）。香港岛南部也有多座炮台，主要用来防范敌军在港岛南岸登陆，当中有部分炮位可转向北方支援陆战；在港岛东南部有博加拉炮台（2门9.2英寸炮）、鹤咀炮台（2门4英寸炮）、赤柱炮台（3门9.2英寸炮）、黄麻角炮台（2门6英寸炮）及舂坎角炮台（2门6英寸炮）；在港岛西南部有香港仔炮台（2门4英寸炮）。其中的8门9.2英寸后装海防炮（英语：BL 9.2-inch Mk IX – X naval gun）是英军在开战时于香港部署的最大口径及最强火力的海防炮，当中安装在赤柱炮台的三门9.2英寸炮在香港战役中，对保卫香港岛南部水域及阻慢日军向香港岛南部推进发挥了很大作用。不过，英军炮台的海防炮，虽然大部分可作360度回转，但香港的地形多山，而且海岸线复杂，各炮位的射界因此受到地形所限制，对于特定位置的目标，须由射界可覆盖该处范围的炮位接战，所以可迎击敌军的海防炮远比29门的总数少，这也是香港岛四周都需要设置炮台的原因。除此之外，因为海防炮的原始攻击对象是敌军的船舰，装备的炮弹以穿甲弹为主，这种炮弹虽然贯穿力强，但炸药分量不及爆破用的榴弹，用于陆战的破坏力相对较弱。假如香港面对装备大量重炮的敌军来袭，守军单靠海防炮是不具备火力优势。另外，皇家海军于1939年起在香港多条水道布设雷区，部分水雷能由遥控引爆，可配合海防炮阻止敌舰驶近香港近岸。
摩星岭炮台的一门9.2英寸口径海防炮（英语：BL 9.2-inch Mk IX – X naval gun），该炮台配备3门同款海防炮，采用Mk V炮座，炮身的最大仰角15度，最大射程19.2千米。赤柱炮台及鹤咀的博加拉炮台，分别配备3门及2门同款的9.2英寸口径海防炮，实际上这两座炮台的海防炮，都是来自摩星岭及魔鬼山炮台拆下及转移的旧炮，但赤柱炮台用上改良型的Mk VII炮座，炮身的最大仰角增至35度，使射程增至26.7千米。
至于香港的防空方面，由于皇家空军在1930年代末期已决定不增援香港，使香港的空中防卫能力极为薄弱。驻港皇家空军司令为苏利民（Hubert Sullivan）上校，并由希尔（Donald Hill）少校担任香港机队（Hong Kong Flight）指挥官。驻港英军只有3架没有鱼雷挂架的角羚式鱼雷轰炸机（英语：Vickers Vildebeest）
，以及2架海象式水上侦察机（英语：Supermarine Walrus）
，使香港守军面对日军的空袭，须完全依赖分布在香港岛各处的高射炮及炮台。香港岛四周都部署有高射炮，港岛东有西湾炮台（2门3英寸高射炮（英语：QF 3-inch 20 cwt））；港岛东南分别有鹤咀的德忌笠角炮台（2门3英寸高射炮）、赤柱沙石滩（2门3英寸高射炮）及赤柱炮台（2门3英寸高射炮）；港岛南有南朗山（2门3英寸高射炮）；港岛西南有鸡笼湾的鸡笼湾炮台（2门4.5英寸高射炮（英语：QF 4.5-inch Mk I – V naval gun））；港岛西有摩星岭炮台（2门3.7英寸高射炮（英语：QF 3.7-inch AA gun））及龙虎山的松林炮台（2门3英寸高射炮）；港岛中央有黄泥涌峡（2门3.7英寸高射炮）。虽然香港岛的四周都设有高射炮，但香港岛的地形多山，常会对炮位的观测和瞄准造成阻碍，只能由敌机从一座山的山脊冒出至飞到另一座山山脊背后的时间，进行瞄准及开火，所以可迎战敌机的时间，往往短过地势平坦的地方，因此香港须要比地势平坦的城市部署更多的高射炮，方能有效应付敌机空袭的威胁，但当时英国本土亦饱受纳粹德军空袭，能分配给香港的高射炮极为有限。由于守军的高射炮数量不足，又缺乏雷达指挥，面对日军飞机的空袭，所能发挥的空防效能受到颇多限制。
罗逊准将（右）与莫德庇少将正在讨论香港防务。罗逊随加拿大援军于1941年11月16日抵达香港，莫德庇于12月12日决定将“港岛旅”分为“东旅”及“西旅”后，罗逊负责指挥香港岛的西旅部队，而从新界及九龙撤到港岛的原“大陆旅”指挥官华里士准将则负责指挥东旅部队。罗逊准将于12月19日在黄泥涌带领部下从被日军包围的西旅指挥部突围时战死。
在香港一处山头阵地操作布伦轻机枪的加拿大援军。虽然英国政府及军部在1941年决定向远东增兵，但欧洲及北非战场都已耗用英军大量兵力，所以英国政府便要求在大英帝国体系下的澳洲及加拿大自治领派兵协防远东，澳洲决定派兵支援英属马来亚及海峡殖民地，加拿大则答应增援香港守军。加拿大援军在温哥华港乘船前往香港，两营步兵于11月中旬抵达，但部队所属的通用载具及各式军火却未能赶及开战前运抵香港。